Der als Nummer 2 gesetzte Russe gewann mit 6:3, 6:7 (3:7), 7:6 (8:6) gegen den Weltranglistendritten Alexander Zverev auch sein zweites Gruppenspiel. Zu Beginn dominierte Medwedew deutlich, doch dann steigerte sich Zverev. Am Ende entschieden nach gut zweieinhalb Stunden ein paar wenige Punkte. Bei 5:5 im Entscheidungssatz wehrte der US-Open-Champion Medwedew einen Breakball mit einem Aufschlagpunkt ab, im Tiebreak nützte dann der Russe seinen dritten Matchball.
Medwedew brauchte zwar für beide Siege drei Sätze, hat aber auf dem schnellen Hallenplatz in Turin noch kein Aufschlagspiel abgegeben. Da der Italiener Matteo Berrettini (ATP 7) wegen einer Bauchmuskelverletzung nicht zu seinem zweiten Spiel gegen den Polen Hubert Hurkacz (ATP 9) antreten konnte, stand die Halbfinalqualifikation des US-Open-Champions bereits am späten Nachmittag fest. Die Chance auf einen einheimischen Halbfinalisten besteht aber noch immer.
Berrettinis Ersatz Jannik Sinner (ATP 11) gewann bei seinem Masters-Debüt gegen Hurkacz klar 6:2, 6:2. Siegt der 20-jährige Südtiroler am Donnerstag auch gegen Medwedew und verliert Zverev gegen Hurkacz, steht Sinner im Halbfinal. Bei gleicher Anzahl Siege hat der Spieler mit mehr (!) gespielten Matches die Nase vorn, also Zverev.